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  • Duration 11 weeks long
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Overview

《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科,是化学专业本科学生必修课之一,是生物化学、分子生物学、医学、药学等课程的先修课,在教学计划中占有重要的地位。

本课程主要介绍烷烃、烯烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚,醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺、杂环等有机化合物的性质、相互转化以及机理问题。此外,介绍立体化学和波谱学基础。

通过本课程的学习,你能够掌握常见有机化合物的结构、命名和性质,掌握官能团之间的相互转换及其规律、以及立体化学特征、典型有机反应的机理,简单有机化合物的合成路线的设计等知识,从而为进一步的专业学习打下坚实基础。

课程结构:

本课程的学习内容包括:5~15分钟左右的视频课程,每个视频中间将出现1~2个课间提问,以辅助你的学习,每一章将会布置约10个单元练习题,课程结束后还会设立一次课程考试。

学习该课程,你需要具备高中化学知识,并具备一定的大学无机化学或普通化学基础知识。

推荐阅读:
1. 唐玉海主编,《有机化学》,化学工业出版社,2011
2. 邢其毅主编,《基础有机化学》,高等教育出版社,2009
3. John E. McMurry, Eric E. Simanek, Fundamentals of Organic Chemistry (6th), USA: 2006

Syllabus

绪论
-欢迎学习有机化学,有机化学是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。在本模块中你将学习什么是有机化学,什么是有机化合物;有机化合物有哪些特点;共价键有几种类型?σ键和π键是如何形成的,各自有何特点;共价键的断裂方式有几种;不同断裂方式对应哪种反应类型,以及有机化合物该如何分类等知识重点。

烷烃和环烷烃
-本模块将重点介绍烷烃和环烷烃的结构、命名、性质。请你带着这些问题学习本模块内容:烷烃的命名方法是什么;什么是构象?何谓优势构象?环己烷什么构像最稳定;烷烃自由基取代反应的机制是什么;环烷烃与烷烃的化学性质有何异同;环烷烃稳定性与环的大小有何关系。

烯烃和炔烃
-本模块将重点介绍烯烃、炔烃和共轭二烯烃的结构特征,烯烃的亲电加成反应及机理,电子效应等知识。请你带着这些问题学习本模块内容:如何标记碳碳双键的构型;什么又是烯烃的亲电加成反应?其机理是什么;烯烃和炔烃在化学性质上有哪些异同点;什么是马氏规则;何为诱导效应和共轭效应。

波谱学基础
-本模块将介绍有机波谱学的基本知识,包括核磁共振波谱、红外吸收光谱、紫外吸收光谱和质谱。请你带着这些问题学习本模块内容:何为有机化学四大波谱?它们在有机物结构鉴定方面主要解决什么问题;核磁共振发生的条件是什么?核磁氢谱的主要参数有哪些?如何解析核磁氢谱;影响分子振动吸收频率的主要因素有哪些;具有什么结构特征的化合物具有紫外吸收现象;质谱的原理又是什么?

芳香化合物
-本重点介绍苯的结构、芳香烃的亲电取代反应及机制、亲电取代反应的定位效应、非苯性芳烃及Hückel规则。请你带着这些问题学习本模块内容:芳香烃是如何命名的;芳香烃的结构特点是什么;芳香性的含义是什么;怎样判断化合物分子是否具有芳香性;苯环上亲电取代反应的定位效应是什么?其原因又是什么?

立体化学
-本模块将重点介绍立体异构中所涉及的一些基本概念。请你带着这些问题学习本模块内容:什么是旋光异构体?什么是旋光度、比旋光度;手性、手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映体、内消旋体、外消旋体分别是什么含义;分子的对称因素与手性有何关系?如何判断化合物是否具有旋光性;Fischer投影式的书写规则是什么;旋光异构体构型的标记方法有几种?又是如何标记的呢?

卤代烃
-本模块将介绍卤代烃结构、类型及其反应,并重点介绍SN1、SN2、E1、E2反应及其机制。SN和E的竞争性反应等知识。请你带着这些问题学习本模块内容:卤代烃的分类方法有几种;伯卤代烃与叔卤代烃发生的亲核取代反应机制有什么不同;卤代烃的消除反应有什么规律?不同结构卤代烃发生消除反应的活性大小顺序如何;亲核取代反应和消除反应的竞争受哪些因素的影响;乙烯型卤代烃和烯丙型卤代烃发生亲核取代反应的活性有何不同?为什么?

醇、酚、醚
-本模块将醇、酚、醚的基本结构、命名和性质。请你带着这些问题学习本模块内容:醇的卤代及脱水反应中,为什么会出现分子重排产物;邻二醇都有哪些特性;酚的结构有什么特点?酚羟基与醇羟基有什么不同;鉴别醇和酚都有哪些方法;醚键是如何断裂的?取代环氧乙烷的开环反应有何规律?

醛、酮、醌
-本模块将重点介绍醛、酮、醌的结构和命名、醛酮的亲核加成反应、缩合反应、氧化还原反应等知识。请你带着这些问题学习本模块内容:醛、酮和醌在结构上有何联系与区别;醛酮亲核加成反应的机理与烯烃亲电加成反应的机理有何不同;不饱和醛酮的亲核加成反应是怎样进行的;什么是碘仿反应?羟醛缩合反应发生的条件是什么;醌的结构决定了它有哪些化学性质?

羧酸及其衍生物
-本模块将重点介绍羧酸及其衍生物的结构、分类和命名,羧酸的酸性及其影响因素,羧酸衍生物的亲核取代反应及其机制等知识。请你带着这些问题学习本模块内容:羧基中存在什么类型电子效应;羧酸的酸性强弱取决于哪些因素,有何规律;不同二元酸受热时所发生的反应有何差异;羧酸衍生物的水解、醇解和氨解属于什么反应类型?它们的活性次序如何;什么是Claisen酯缩合反应?什么类型的酯才能进行该反应。

胺和杂环
-本模块将重点介绍胺和杂环化合物的结构、分类、命名及性质。请你带着这些问题学习本模块内容:伯、仲、叔胺的化学性质有何异同之处?如何鉴别;影响胺类碱性强弱的因素有哪些;胺和酰胺的化学性质有什么不同;为什么吡咯有一定的酸性而吡啶却显碱性;为什么吡啶既能发生亲电取代又能进行亲核取代反应。

Taught by

唐 玉海

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